Общие формулы органических соединений основных классов. Органические и неорганические вещества: что это и в чем разница

Основные положения органической химии

Общие формулы органических соединений основных классов. Органические и неорганические вещества: что это и в чем разница

Органическая химия – это химия углеводородов и их производных.

Углеводороды (УВ) – это простейшие органические вещества, молекулы которых состоят из атомов только двух элементов: С и Н. Например: СН4, С2Н6, С6Н6 и т.д.

Производные УВ – это продукты замещения атомов «Н» в молекулах УВ на другие или группы атомов. Например:

Название «органическая химия» появилось в начале XIX в., когда было установлено, что углеродсодержащие вещества являются основой растительных и животных организмов.

До 20-х годов XIX в. многие ученые считали, что органические вещества нельзя получить в лаборатории из неорганических веществ, что они образуются только в живой природе при участии особой «жизненной силы». Учение о «жизненной силе» называется витализмом.

А.М. Бутлеров

Это учение просуществовало недолго, потому что уже в начале и середине XIX в. были синтезированы многие органические вещества:

1828 г. – Велер синтезирует мочевину CO(NH2)2, которая является одним из продуктов, образующихся в организме;

1850-е гг. – Бертло синтезирует жиры;

1861 г. – Бутлеров синтезировал один из углеводов.

Сейчас известно более 10 млн органических веществ; многие из них не существуют в природе, а получены в лаборатории. Промышленный синтез различных органических веществ является одним из основных направлений химической промышленности.

Кроме С и Н, в состав многих органических веществ входят следующие элементы: O, N, S, P, Cl, Br и др.

Принципиального различия между органическими и неорганическими веществами нет. Однако типичные органические вещества имеют ряд свойств, которые отличают их от типичных неорганических веществ. Это объясняется различием в характере химической связи:

Основные положения теории химического строения органических соединений

Эту теорию разработал русский ученый А.М. Бутлеров (1858 – 1861).

I положение. Атомы в молекулах органических веществ соединяются друг с другом в определенной последовательности согласно их валентности.

Последовательность соединения атомов в молекуле называется химическим строением (структурой).

В органических соединениях атомы углерода могут соединяться друг с другом, образуя цепи (углеродный скелет). В зависимости от наличия тех или иных атомов углерода цепи бывают:

а) прямые (неразветвленные) – содержат два первичных атома углерода (крайние в цепи), остальные атомы – вторичные; например:

б) разветвленные – содержат хотя бы один третичный или хотя бы один четвертичный атом углерода; например:

в) замкнутые (циклы) – не содержат первичных атомов углерода; например:

II положение. Свойства веществ зависят не только от состава, но и от строения их молекул.

Например, существуют 2 различных вещества, которые имеют одинаковый состав, выражаемый эмпирической формулой С2Н6О:

Изомеры – это вещества, которые имеют одинаковый состав, но разное строение молекул и различные свойства.

Изомерия – явление существования изомеров.

Изомеры имеют одинаковую эмпирическую формулу и разные структурные формулы. С увеличением числа атомов углерода в молекуле число изомеров резко возрастает; например:

С4Н10 – 2 изомера,

С10Н22 – 75 изомеров.

Типы изомерии

1. Структурная изомерия

2. Пространственная изомерия (геометрическая изомерия, цис-транс-изомерия)

Порядок соединения атомов в этих изомерах одинаковый, но расположение атомов в пространстве различно.

3. Межклассовая изомерия – изомерия веществ, принадлежащих к разным классам органических соединений:

III положение. В молекулах органических веществ атомы и группы атомов влияют друг на друга. Это взаимное влияние определяет свойства веществ.

Рассмотрим, например, влияние ОН-группы на подвижность атомов «Н» в цикле бензола:

В бензольном ядре замещается один атом водорода.

При наличии группы – ОН в бензольном ядре замещаются три атома водорода.

С другой стороны, углеводородный радикал влияет на подвижность атома водорода в ОН-группе:

Если группа – ОН связана с бензольным кольцом, атом водорода в ней является подвижным и может замещаться на атом металла при взаимодействии со щелочью.

Если группа – ОН связана с алкильным радикалом, подвижность атома водорода в ней невелика, и он не может замещаться на металл при действии щелочи.

                            Гомологический ряд. Гомологи

Гомологический ряд – это ряд органических соединений, в котором каждый следующий член ряда отличается от предыдущего на группу СН2. Сходные по химическим свойствам соединения, образующие гомологический ряд, называются гомологами. Группа СН2 называется гомологической разностью.

Например: СН4, С2Н6, С3Н8, С4Н10 …CnH2n+2.

Состав всех членов гомологического ряда может быть выражен общей формулой.

                            Классификация органических веществ

Большинство органических соединений можно представить формулой: R – X, где R – углеводородный радикал; Х – функциональная группа.

Функциональные группы – это группы атомов, которые определяют наиболее характерные химические свойства органических соединений. Углеводородные радикалы – остатки УВ, связанные с функциональными группами.

1. Классификация органических веществ по строению углеводородного радикала (R)

2. Классификация органических веществ по функциональным группам (Х)

6. Реакции окисления

Источник: //al-himik.ru/osnovnye-polozhenija-organicheskoj-himii/

Общие формулы органических соединений основных классов

Общие формулы органических соединений основных классов. Органические и неорганические вещества: что это и в чем разница

Название класса соединений Общая формула
Алканы СnH2n+2
Алкены, циклоалканы СnH2n
Алкины, алкадиены, циклоалкены СnH2n-2
Одноатомные спирты, простые эфиры СnH2n+1OH
Двухатомные спирты СnH2n(OH)2
Трехатомные спирты СnH2n-1(OH)3
Альдегиды (предельные), кетоны СnH2n+1CHO
Одноосновные карбоновые кислоты, сложные эфиры СnH2n+1COOH
Двухосновные карбоновые кислоты СnH2n(COOH)2
Амины СnH2n+1NH2
Нитросоединения СnH2n+1NO2
Аминокислоты СnH2nNH2COOH
Ароматические углеводороды, гомологи бензола СnH2n-6
Ароматические одноатомные спирты СnH2n-7OH
Ароматические двухатомные спирты СnH2n-8(OH)2
Ароматические альдегиды СnH2n-7CHO
Ароматические одноосновные кислоты СnH2n-7COOH

Алгоритм составления формул изомеров алканов

1. Определите число атомов углерода по корню названия углеводорода.

2. Изобразите схему нормальной углеродной цепи и пронумеруйте в ней атомы углерода.

3. Изобразите схему пронумерованной углеродной цепи изомеров, которых по сравнению с нормальной цепью на один атом углерода меньше, этот атом углерода присоедините во всевозможных положениях к атомам углерода пронумерованной главной цепи, кроме крайних.

4. Составьте схему пронумерованной углеродной цепи изомеров, в которых по сравнению с нормальной цепью на два атома углерода меньше; эти два атома углерода присоедините всевозможных положениях к атомам углерода пронумерованной главной цепи, кроме крайних.

5. Впишите атомы водорода с учетом недостающих единиц валентности у атомов углерода в схемах углеродной цепи (валентность углерода – IV).

6. Количество атомов углерода и водорода в углеродной цепи изомеров не должно меняться.

Алгоритм составления формул углеводородов по их названию

1. Определите число атомов углерода в молекуле по корню названия углеводорода.

2. Изобразите углеродную цепь в соответствии с числом атомов углерода в молекуле.

3. Пронумеруйте углеродную цепь.

4. Установите наличие соответствующей углеродной связи в молекуле по суффиксу названия углеводорода, изобразите эту связь в углеродной цепи.

5. Подставьте радикалы в соответствии с номерами атомов углерода в цепи.

6. Обозначьте черточками недостающие валентности у атомов углерода.

7. Впишите недостающие атомы водорода.

8. Представьте структурную формулу в сокращенной записи.

Названия некоторых органических веществ

Химическая формула Систематическое название вещества Тривиальное название вещества
СH2Cl2 Дихлорметан Хлористый метилен
CHCl3 Трихлорметан Хлороформ
CCl4 Тетрахлорметан Четыреххлористый углерод
C2H2 Этин Ацетилен
C6H4(CH3)2 Диметилбензол Ксилол
C6H5CH3 Метилбензол Толуол
C6H5NH2 Аминобензол Анилин
C6H5OH Гидроксибензол Фенол, карболовая кислота
C6H2CH3(NO2)3 2,4,6-тринитротолуол Тол, тротил
С6Н3(ОН)3 1,2,3 – тригидроксибензол Пирогаллол
С6Н4(ОН)2 1,3 – дигидроксибензол Резорцин
С6Н4(ОН)2 1,2- дигидроксибензол Пирокатехин
С6Н4(ОН)2 1,4 – дигидроксибензол Гидрохинон
C6H2OH(NO2)3 2,4,6- тринитрофенол Пикриновая кислота
C3H5(OH)3 Пропантриол -1,2,3 Глицерин
C2H4(OH)2 Этандиол – 1,2 Этиленгликоль
C6H5CH2OH Фенилметанол Бензиловый спирт
С6H8(OH)6 Гексангексаол-1,2,3,4,5,6 Сорбит
C3H6O Прапанон Ацетон
CH3OH Метанол (метиловый спирт) Древесный спирт
СН2О Метаналь Формальдегид
С2Н4О Этаналь Уксусный альдегид, ацетальальдегид
С3Н6О Пропаналь Пропионовый альдегид
С3Н4О Пропеналь Акролеин
С6Н5СОН Бензальдегид Бензойный альдегид
С4Н8О Бутаналь Масляный альдегид
С5Н10О Пентаналь Валериановый альдегид
НСООН Метановая кислота Муравьиная кислота(соль – формиат)
СН3СООН Этановая кислота Уксусная кислота( соль – ацетат)
С2Н5СООН Пропановая кислота Пропионовая кислота
С3Н7СООН Бутановая кислота Масляная кислота
С4Н9СООН Пентановая кислота Валериановая кислота
С5Н11СООН Гексановая кислота Капроновая кислота
С6Н13СООН Гептановая кислота Энантовая кислота
С7Н15СООН Октановая кислота Каприловая кислота
С8Н17СООН Нонановая кислота Пеларголовая кислота
НООС – СООН Этандиовая кислота Щавелевая кислота(соль – оксалат)
НООС –СН2 – СООН Пропандиовая кислота Малоновая кислота
НООС –(СН2)2 – СООН Бутандиовая кислота Янтарная кислота
С17Н33СООН(непред) Октадекеновая кислота Олеиновая кислота
С15Н31СООН(пред) Гексадекановая кислота Пальмитиновая кислота
С17Н35СООН(пред) Октадекановая кислота Стеариновая кислота(соль – стеарат)

Источник: //poisk-ru.ru/s46631t4.html

Консультант Кузнецов
Добавить комментарий